Дома 4 и 6, построенные в 1910—1911 гг., архитектором А. С. Хреноввым оформляют проезд на территорию Cенного рынка. В прошлом на этом месте находилась печально знаменитая Вяземская лавра — городская ночлежка, где ютилось до 10 тыс. обездоленных людей.
Рядом, в доме 8, на квартире П. А. Плетнева в 1831 г. произошла первая встреча А. С. Пушкина и Н. В. Гоголя.
Полуциркульная площадь у Обуховского моста была оформлена в 1949—1952 гг., когда по проекту архитекторов В. И. Кузнецова и В. В. Позднякова построили новый корпус ЛИИЖТа (дом 13) и надстроили дом 14.
Здесь Московский проспект пересекает реку Фонтанку.
За Фонтанкой, в д. 18—20 по Забалканскому пр.,, с начала мая по начало августа 1906 г. жили по чужим паспортам В. И. Ленин и Н. К. Крупская после возвращения с IV съезда РСДРП. В этот период В. И. Ленин пользовался и другими нелегальными квартирами.
Дом 26 один из корпусов Технологического института им. Ленсовета, который был основан в 1828 г. До конца прошлого века он являлся единственным высшим учебным заведением в стране, выпускавшим инженеров-технологов широкого профиля, и с первых лет размещался на углу Московского и Загородного проспектов. (1829—1831 гг., архитекторы А. И. Постников, Э. X. Анерт). В 1859 г. комплекс института был расширен, в 1898—1900 гг. и 1913 г. проведена надстройка главного корпуса и сооружены новые здания (архитеторы А. П. Максимов, Л. П. Шишко). Учебный корпус со стороны Московского пр. пристроен в 1930 г., архитекторы А. И. Гегелло и Д. Л. Кричевский.
Дом 28 - у пересечения Московского и Загородного проспектов - станция метро «Технологический институт» (1955 г., архитекторы А. М. Соколов, А. К. Андреев). В этом здании с закругленным углом, фасады которого обработаны колоннами и облицованы в цокольной части гранитом, размещается управление Ленинградского метрополитена им. В. И. Ленина.
Сад им. А. С. Грибоедова между Клинским и Малодетскоcельским проспект появился в послевоенные годы. И сейчас старожилы этих мест называют этот садик "Олимпия". До войны здесь были рынок и кинотеатр «Олимпия», сгоревшие в 1942 г. Ограда сада сооружена в 1948 г. по проекту архитекторов Г. Л. Ашрапян и В. А. Каменского. По их же проекту был построен стоящий напротив дом 37, угловая башня которого служит заметным ориентиром в этой части магистрали.
На углу Московского проспект и наб. Обводного канала - дом 60, расположен Фрунзенский универмаг (1934—1938 гг., проект Е. И. Катoнина и др.). Подчеркнуто монументальный облик его фасадов определяется ритмом сдвоенных колонн, между которыми на высоту четырех этажей вытянуты стеклянные витражи торговых залов.
За Ново-Московским мостом, сооруженным в 1980-х гг. вместе с транспортным тоннелем на северном берегу Обводного канала, начинается новый отрезок проспекта. Его перспективу к югу замыкает классический силуэт Московских ворот, когда-то отмечавших границу города, а теперь — середину магистрали. За Обводным каналом ширина проспекта заметно больше. Это связано с тем, что с начала XIX в. по обе стороны Московского тракта шла дорога для прогона скота на городские бойни. После устройства тротуаров на месте скотопрогонной дороги в 1930-х гг. проспект расширился.
Дом 64
|
Дом 66
 |
Дом 68
 |
Дом 70
 |
Дом 72
 |
Дом 74
 |
Дом 76
 |
Дом 78
 |
Дом 80
 |
Дом 82
| Это появившееся в XXI веке здание абсолютно не гармонирует с окружающем пространством и сложившейся вэтом районе архитектурной средой. Да еще и вылезает за "красную линию". Я помню на этом месте сквер. |  |
Дом 96 — одна из первых школ в Ленинграде, сооруженных в 1930-х гг. из крупных блоков (архитектор С. В. Васильковский). На ее строительство понадобилось всего 28 дней.
Соседнее здание дом 98 с подчеркнуто монументальным порталом главного входа, колоннадой с арочными окнами было возведено в 1937—1939 гг. для «Союзпушнины» (архитектор Д. Ф. Фридман). Здесь ежегодно проводятся международные аукционы «мягкого золота».
На участке дом 100 сохранились некоторые постройки Воскресенского Новодевичьего монастыря (1848—1861 гг., архитекторы Н. Е. Ефимов, Н. А. Сычев). Во дворе — церковь Божией Матери Казанской, в отделке которой использованы майолики и смальта (1908— 1915 гг., архитектор Вас. А. Косяков). На Новодевячьем кладбище при монастыре похоронены известные деятели русской культуры: Н. А. Некрасов, Ф. И. Тютчев, А. Н. Майков, К. М. Фофанов, К. А. Варламов, Э. Ф. Направник, М. А. Врубель, М. И. Чигорин, С. П. Боткин. Здесь же похоронены К. И. и Е. В. Крупские — родители Н. К. Крупской.